Bei mir ging es unter MacOS High Sierra und Windows 10. Ich habe einen 16GB Stick FAT32 formatiert, danach ans Auto, in den ersten USB Port einstecken und warten bis das Gerät laut Meldung im Display verbunden ist. Dann nochmals eine Minute warten bis zum rausziehen. Danach den Stick an den PC stecken und erst danach die Toolbox starten. Man kann auch im Finder oder Explorer auf den Stick zugreifen und da sollte nun ein Ordner Names "AllianceNDSMapConfig" sein. Die Toolbox sollte nun den Stick automatisch erkennen und ihr könnt euch das Update laden. Wenn alles fertig ist, wieder ans Auto und Stick in den ersten Port. Dann solle im Display eine Meldung kommen, ob man ein Update machen will. Falls diese Meldung nicht kommt (was bei mir der Fall war), einfach Stick raus und wieder rein und kurz warten.
Übrigens wollte die Toolbox meine VIN überhaupt nicht.